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如何用休克尔的规则判断苯香性?



烃结构,命名及理化性质(芳香性的判断方法,苯的性质,苯的衍生物的理化性质)(芳香烃会出现在以后各个章节中的物质合成中,因此是有机化学复习中一个很重要的方 面)。主要在合成题、反应题、命名题、简答题、排序题等中涉及到。顺便掌握脂环烃的各种性质,和苯环对比记忆。


你问的是利用休克尔规则判断芳香性吧。规则大体上是:分子必须是共平面的封闭共轭体系;键发生了平均化;体系较稳定(有较大的共振能);从实验角度看,易发生环上的亲电取代反应,不易发生加成反应;在磁场中,能产生感磁环流;从微观上看,π电子数符合4n+2规则,其中n是大于等于零的整数。
举个例子:环丙烯,环上有两个π电子,则2=4n+2,解得n=0,则它满足了4n+2规则,但由于它不是环状结构,不符合共平面的封闭体系,所以不具有芳香性。

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有机化学休克规则



符合休克尔规则主要看结构是否符合以下几点:1、结构在一个平面内;2、共轭电子数符合2n+2;3、共轭体系是闭合的。环丙烯正离子3个碳原子在一个平面内(因为都是sp2杂化),且共轭电子数=2(n=0),三个p轨道是闭合的,因此具有芳香性;环丙烯有一个碳原子是sp3杂化,三个碳原子不可能共平面,所以第一个条件都不符合,因此没有芳香性


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